Trung vệ đội trưởng của Aston Villa đã có được danh hiệu đầu tiên với đội bóng mới. Anh đã giúp Villa đánh bại Duisburg và Hertha Berlin để lên ngôi tại Cup of Traditions vào ngày Chủ Nhật vừa qua.
Khoảnh khắc đáng nhớ nhất của Terry chính là lúc được cầm lên chiếc cúp vô cùng đặc biệt của giải đấu này. Chiếc cúp được làm thành hình cầu thủ chui ra từ một quả bóng khổng lồ. Vào mùa giải tới, Terry sẽ cùng Aston Villa thi đấu tại Championship. Anh khẳng định rằng sẽ chơi hết mình để đội bóng chủ sân Villa Park được trở lại với Premier League. Trước lúc rời Chelsea, Terry đã từ chối những lời mời từ CSL và MLS để tiếp tục chơi bóng đỉnh cao. Anh còn khẳng định sẽ không đầu quân cho một CLB tại Premier League vì không muốn đối đầu với đội bóng cũ.
Terry là huyền thoại sống của Chelsea. Anh cùng The Blues giành 4 chức vô địch Ngoại hạng Anh, 5 danh hiệu FA Cup, 3 Cúp Liên đoàn Anh, 1 Champions League và Europa League. Ngoài ra anh còn là 1 trong 5 hậu vệ giành được danh hiệu Cầu thủ xuất sắc nhất mùa giải của Ngoại hạng Anh (mùa 2004/05). Anh cũng góp mặt trong đội hình xuất sắc nhất năm của FIFA/FIFPro trong 5 mùa liên tiếp, từ 2005-2009. Ở mặt trận quốc tế, Terry khoác áo ĐT Anh 78 lần trước khi giã từ vào năm 2012.