Rất hiếm khi ông Hoàng Kiều chia sẻ về cuộc sống riêng tư trên báo chí. Ông thường nói về những thất bại và chia sẻ kinh nghiệm trong công việc kinh doanh. Việc Hoàng Kiều yêu ai sau những đổ vỡ trong hôn nhân và ai lọt vào mắt xanh của ông vẫn luôn là một ẩn số.
Ngọc Trinh được cho là đang hẹn hò với siêu tỉ phú Hoàng Kiều.
Bởi vậy thông tin úp mở về việc vị tỉ phú này đang yêu Ngọc Trinh được coi là sự kiện "chấn động" showbiz Việt. Ngoại trừ khoảng cách chênh lệch tuổi tác lên tới 45 tuổi, còn lại cặp đôi "Hoàng Kiều - Ngọc Trinh" đúng là "trai tài gái sắc" và trên mạng xã hội thay vì ném đá còn bày tỏ sự ủng hộ cho "nữ hoàng bikini".
Trước Ngọc Trinh, tỉ phú Hoàng Kiều từng có dịp làm việc với các chân dài như: Hoa hậu Jennifer Phạm, người đẹp Hương Giang, Á hậu Teressa Sam, á hậu Kiều Khanh. Hai hoa hậu nước ngoài được vị đại gia này ưu ái chính là Trương Tử Lâm (Trung Quốc) và Ksenia Sukhinova (Nga).
Tỉ phú Hoàng Kiều và Trương Tử Lâm và Teressa Sam.
Đích thân tỉ phú Hoàng Kiều từng tháp tùng hai người đẹp Trương Tử Lâm và Ksenia Sukhinova sang Việt Nam để tham gia các công việc từ thiện. Họ từng đến nhiều tỉnh thành gặp gỡ, trao quà tận tay cho những người dân nghèo có hoàn cảnh khó khăn.
Trong lần hiếm hoi tiếp xúc với báo chí tại sân bay khi đưa Ksenia Sukhinova - Hoa hậu Thế giới 2008 đến Việt Nam, khi nhận được câu hỏi: Vì sao đưa các người đẹp thế giới đến Việt Nam?, vị tỉ phú này cho biết: "Tôi là người yêu cái đẹp và sẵn sàng làm mọi thứ vì cái đẹp".
Tỉ phú Hoàng Kiều và Ksenia Sukhinova trong lần gặp gỡ báo chí tại Việt Nam.
Năm 2010, tỉ phú Hoàng Kiều từng nuôi ý định mang cuộc thi Hoa hậu Thế giới về Việt Nam. Tuy nhiên, ý định này của ông đã không thể thành công. Nắm 2014, khi có mặt tại một buổi tiệc khai trương, ông Hoàng Kiều xuất hiện bên nữ diễn viên Lý Băng Băng và một phụ nữ xinh đẹp.
Tờ Napavalley tiết lộ cô gái trẻ xinh đẹp chính là vợ của đại gia Hoàng Kiều. Cô đã ở bên ông trong nhiều hoạt động kinh doanh. Tuy nhiên, về phía tỉ phú Hoàng Kiều không bận tâm trước thông tin này và ông vẫn dành thời gian cho công việc của mình.
Tỉ phú Hoàng Kiều bên Lý Băng Băng.