Tháng 12/2014, Nguyễn Cao Kỳ Duyên khi ấy 18 tuổi, đoạt vương miện cuộc thi Hoa hậu Việt Nam, tổ chức ở Phú Quốc. Ngay sau đêm chung kết, cô liên tục hứng chịu những nhận xét không tích cực về ngoại hình. Nhiều người cho rằng nhan sắc của cô chỉ ở mức trung bình, nhất là khi so sánh với Á hậu 1 Huyền My. Êkíp của hoa hậu giải thích Kỳ Duyên kém xinh trên sân khấu là do lỗi trang điểm. Còn người đẹp nói cô muốn chứng minh mình xứng đáng với danh hiệu
Vài ngày sau cuộc thi Hoa hậu Việt Nam 2014, Kỳ Duyên gây tranh cãi vì để mẹ và những người lớn đi cùng đẩy hành lý ở sân bay, trong khi cô đi tay không. Những lần mẹ Kỳ Duyên đi theo sửa áo, nâng váy cho con gái trong các sự kiện đều làm dấy lên dư luận cô quá ỷ lại, chưa trưởng thành. Vì sức ép điều tiếng, sau này, mẹ người đẹp để êkíp quản lý phụ trách việc săn sóc hình ảnh cho cô. Thỉnh thoảng, bà mới đi cùng con đến sự kiện.
Phong cách thời trang của Hoa hậu Kỳ Duyên là một đề tài được khán giả đem ra mổ xẻ thường xuyên. Tháng 12/2014, người đẹp bị "ném đá" tơi tả khi diện hàng hiệu nhưng không biết cách phối đồ, khiến hình ảnh cô trông luộm thuộm.
Người đẹp còn bị chê thừa cân khi xuất hiện ở một sự kiện vào tháng 3/2015.
Tháng 4/2015, Kỳ Duyên kêu gọi mọi người mua dưa hấu ủng hộ cho người dân Quảng Nam. Tuy nhiên, cô bị chê giả tạo, chỉ chụp ảnh khoe facebook rồi bỏ đi ngay sau đó. Giải thích về việc này, người đẹp Nam Định nói cô buộc phải về sớm để còn đi học dù muốn ở lại phụ giúp mọi người
Tháng 10/2015, Hoa hậu bị khán giả chê bai khi lộ chân bẩn trong lúc chụp ảnh quảng cáo.
Tháng 6/2015, bức ảnh Kỳ Duyên ngủ trên khoang hạng nhất một chuyến bay với tư thế hớ hênh, khiến mọi người ồn ào bàn tán. Những người bênh vực Kỳ Duyên cho rằng dư luận đang quá khắt khe với cô. Vì dẫu sao, Kỳ Duyên còn trẻ, cô cần được tôn trọng ở những khoảnh khắc đời thường. Nhưng những người chê bai cô lại khẳng định Hoa hậu Việt Nam 2014 chưa có ý thức trong việc giữ gìn hình ảnh khi xuất hiện ở nơi công cộng
Sang tháng 3/2016, Kỳ Duyên gặp rắc rối khi mạng xã hội lan truyền những bức ảnh của cô bị lợi dụng cắt ghép, dùng quảng cáo cho một bìa băng sex và phòng khám dành cho đàn ông lớn tuổi của Nhật Bản. Tờ poster xuất hiện trên một web "đen" của Việt Nam. Hoa hậu Kỳ Duyên rất sốc. Cô và gia đình đã làm việc với luật sư, các cơ quan công an để điều tra, xử lý sự việc nhưng không tiến tới khởi kiện.
Cuối tháng 4/2016, Kỳ Duyên bị nghi ngờ dùng công nghệ thẩm mỹ khi xuất hiện với chiếc cằm thon gọn bất thường tại một sự kiện. Quản lý của người đẹp khẳng định cô chỉ dùng phương pháp massage, bấm huyệt. Nhưng trung tâm thẩm mỹ từng mời cô quảng bá hình ảnh nói rằng Kỳ Duyên có sử dụng các dịch vụ như: tiêm botox hàm, cằm V-line, tiêm tạo hình môi, mũi S-line...
Cuối tháng 5/2016, người đẹp đi trễ khi dự show của nhà thiết kế Adrian Anh Tuấn. Cô cùng các nghệ sĩ khác như Diễm My 9X, Angela Phương Trinh... bị phàn nàn về tác phong thiếu chuyên nghiệp.
Đến đầu tháng 7, người đẹp tiếp tục đến trễ một giờ đồng hồ trong buổi họp báo Hoa hậu Việt Nam 2016 tại Hà Nội. Cô gửi lời xin lỗi và giải thích đến muộn vì kẹt đường do mưa to.
Sự việc chưa kịp "nguôi", hình ảnh của người đẹp lại bị tổn hại khi một đoạn clip ghi lại cảnh cô hút thuốc trong quán cà phê bị tung lên mạng xã hội. Gần đây nhất, hình ảnh cô ngồi trong quán bia ở Sài Gòn cùng bạn bè cũng bị phát tán kèm nội dung tố giác cô say xỉn. Kỳ Duyên đã giải trình với ban tổ chức Hoa hậu Việt Nam rằng cô chỉ ngồi với bạn chứ không uống say.
Việc người đẹp hút thuốc gây ra những luồng tranh cãi trái chiều, trong đó nhiều người cho rằng cô đáng bị tước vương miện. Sau ba lần họp bàn và tham khảo ý kiến các cơ quan chức năng, Ban tổ chức Hoa hậu Việt Nam quyết định khiển trách, không cho phép Kỳ Duyên đồng hành với vòng Chung kết Hoa hậu Việt Nam 2016 và gỡ bỏ mọi hình ảnh quảng bá cuộc thi của cô.