Trong màn trình diễn với Liverpool, tiền vệ trẻ này được HLV Sherwood tận dụng điểm mạnh về sức trẻ, sự linh hoạt, khả năng phối hợp bố trí anh chơi tấn công thiên về cánh trái nhằm đánh vào vị trí Markovic người không được chơi thường xuyên bên phía Lữ đoàn đỏ. Cũng chính vì điều này mà Grealish luôn là mối đe dọa thường trực lên hàng phòng ngự Liverpool, bằng chứng là cả 2 bàn thắng của “The Villans” đều xuất phát bên hướng tấn công này và đều in đậm dấu giày của anh. Nhất là bàn thứ hai ở phút 54, chính anh là người tung đường chuyền xẻ nách hoàn hảo để Delph sút tung lưới thủ thành Simon Mignolet.
Jack Grealish có trận đấu xuất thần trước Liverpool.
Mùa giải này, tiền vệ trẻ người Cộng Hòa Ai Len mới chỉ góp mặt 5 trận trong đội hình xuất phát của Aston Villa ( 3 trong số đó dưới thời HLV Tim Sherwood), nhưng HLV người Anh này tin rằng tiền vệ sinh ra tại Birmingham sớm muộn gì cũng sẽ là một trong các tài năng xuất sắc nhất Premier league trong tương lai.“Jack Grealish lớn lên và tập luyện tại Aston Villa, quả bóng là người bạn của thân thiết nhất của cậu ấy, khả năng của cậu ấy là ngang hàng với các cầu thủ hàng đầu”. HLV của Jack khẳng định thêm “ Cậu ấy muốn đá chính cho Aston Villa và tôi muốn cho cậu ấy nền tảng để phát triển bởi vì cậu ta có khả năng như vậy”.
HLV Tim Sherwood là một nhà cầm quân trẻ, ở Tottenham, ông đã tạo điều kiện rất nhiều cho những tài năng trẻ như Harry Kane, Nabil Bentaleb thành tài và giống như các tài năng trên Jack Grealish sẽ có cơ hội cực lớn thể hiện tài năng của mình.