Ngày Valentine có nguồn gốc từ việc Linh mục Valentine bất chấp lệnh cấm của Hoàng đế La Mã đã tổ chức kết hôn cho một đôi vợ chồng trẻ. Sau đó vị linh mục bị hành hình và ngày 14 tháng 2 dần dần trở thành ngày lễ cho những cặp yêu nhau.
Thánh Valentine thành Terni và các tông đồ, bức tranh do Richard de Montbaston của Pháp vào thế kỷ 14
Ở thời kỳ đầu, vào ngày này, những người yêu nhau thường gửi thiệp và tặng quà để thể hiện tình yêu. Thiệp ngoài lời chúc thì thường có những bài thơ, còn quà chủ yếu là hoa hồng và socola.
Theo thời gian, việc tặng quà và hoạt động trong ngày này cũng có những thay đổi.
Bây giờ người ta vẫn gửi thiệp cho nhau nhưng chỉ là thiệp chúc mừng, ít khi có kèm thơ. Một số bạn trẻ thay vì thiệp in bằng giấy đã chuyển sang gửi thiệp trên mạng vừa đa dạng, đẹp lại nhanh.
Vào ngày này, những người có điều kiện thường tổ chức các buổi gặp mặt ấm cúng có hoa hồng, socola, rượu vang... tại các khu nghỉ dưỡng, nhà hàng hay tại nhà. Người chưa có điều kiện thì chỉ cần chở người mình yêu đi một vòng ngắm thiên hạ vui chơi là được.
Về quà, hoa (nhất là hoa hồng) là thứ không thể thiếu, nam giới thường mua tặng bạn nước hoa, váy, socola, điện thoại... cũng có thể là một chiếc nhẫn nhỏ. Nhưng không tặng giầy, dép vì giống như ngầm bảo người ta đi đi. Phái nữ có thể tặng người mình thương áo sơ mi, dây lưng, vì tiền, cà vạt... vì người ta luôn cho rằng áo và cà vạt là thứ phụ nữ dùng để “trói, buộc” người đàn ông của mình.