"Chân dung của Dorian Gray" được xuất lần đầu tiên năm 1890, gồm 13 chương, đăng thành nhiều kỳ trên nguyệt san Lippincott's (Lippincott's Monthly Magazine). Năm 1891, sau khi qua chỉnh sửa, kiểm duyệt, tiểu thuyết được xuất bản thành sách, mở rộng ra thành 20 chương. Tiểu thuyết đầu tiên và duy nhất này của ông đã làm dấy lên rất nhiều tranh luận trong xã hội, tuy không mang lại mấy tiền bạc.
Câu chuyện xoay quanh một chàng trai trẻ tuấn tú, Dorian Gray. Bằng vẻ đẹp trác tuyệt của mình, chàng đã truyền cho họa sĩ Basil nguồn cảm hứng sáng tác dào dạt. Mọi thứ vẫn thật tuyệt diệu cho đến khi Dorian gặp Huân tước Henry và bị mê hoặc bởi quan điểm này: Chỉ có tuổi trẻ là thứ đáng để theo đuổi ở đời. Chàng ước gì bức tranh sẽ già và xấu đi thay cho mình, và bằng một cách nào đó điều ấy đã thành hiện thực.
Phần còn lại của tác phẩm tập trung khắc họa cuộc sống và đời sống nội tâm cuộn xoáy của Dorian giữa tuổi trẻ vĩnh cửu và đạo đức suy đồi.
Không phải nhân vật trung tâm, nhưng những trích dẫn thú vị và sâu sắc nhất của câu chuyện lại đến từ Huân tước Henry Wotton, một người đàn ông thiếu lương tâm nhưng thừa thông thái, độc hại nhưng lôi cuốn. Chính Huân tước Henry là người đã dắt Dorian đi bước đầu tiên vào con đường mà chàng đã đi, cũng là người thúc chàng dấn bước tới kết cục của chàng với những lập luận hùng hồn và đáng suy nghĩ về xã hội và con người.
Trong cuốn tiểu thuyết duy nhất này của mình, dường như Oscar Wilde không mấy chú tâm vào việc tái hiện các chi tiết của thế giới thực hoặc kiến tạo nên một thế giới mới đáng tin như các tiểu thuyết gia có khuynh hướng xây dựng khác. Xuất phát từ ý tưởng về một bức họa đẹp thay ta già đi, thay ta mục ruỗng sau mỗi lần sa đọa, ông đơn giản chỉ kể một câu chuyện, nhưng nó xuất sắc đến nỗi mặc dù chưa bao giờ là nhà văn cổ súy cho nghệ thuật vị nhân sinh, ông đã khiến người đọc suy nghĩ về chính thế giới mà ta đang sống, dù ở bất cứ thời đại nào. Một cách sâu sắc.
Năm 1891, năm "Chân dung của Dorian Gray" được xuất bản thành sách. Cùng năm này, ông gặp Lord Alfred Douglas và nhanh chóng phải lòng anh. Mối tình đồng tính ấy đã khiến ông rơi vào một scandal chấn động, kết thúc bằng việc ông bị đưa ra tòa năm 1895, rồi bị kết án hai năm tù khổ sai.
Một năm trước phiên tòa định mệnh, Oscar Wilde từng viết trong một bức thư: Tôi nghĩ mình là Basil Hallward, người đời nghĩ tôi là Huân tước Henry, nhưng Dorian mới là những gì tôi muốn trở thành - ở một thời đại khác, có lẽ. Năm 1900, ông qua đời tại Paris vì viêm màng não và được chôn cất tại nghĩa trang Lachaise, Paris.
"Chân dung của Dorian Gray" được coi là tác phẩm mang đậm nhất dấu ấn cá nhân của Oscar Wilde. Trước khi đến với cái kết đột ngột, choáng váng, phi thực nhưng thuyết phục, "Chân dung của Dorian Gray" là một cuộc trình diễn ngôn ngữ hoa mỹ mà sắc sảo, cầu kỳ mà mạch lạc.